《别董大》古诗表达了诗人与朋友分别时依依惜别的感情。

第一首诗勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，既表露出作者对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟；

第二首诗写老朋友相逢连买酒的钱都没有，自是穷困不堪，但诗人没有因此沮丧、沉沦，而是想到要奋翮高飞，其慷慨豪放之气自不可掩。